具抗腫瘤活性之天然物goniotriol的furanone類異構物之合成

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題名:	具抗腫瘤活性之天然物goniotriol的furanone類異構物之合成
作者:	饒中書
關鍵詞:	恆春歌納香
日期:	2007
上傳時間:	2009-08-26 15:16:14 (UTC+8)
摘要:	Goniotriol是從恆春哥納香的樹皮中分離出來的一種styrylpyrone，具有多樣性的生物活性。一些研究顯示其對於許多腫瘤細胞都有抑制作用，因此引起我們的興趣去合成goniotriol的furanone類異構物，以便探討其是否具有相同的抗腫瘤活性。此合成方法是以methyl(R)-(-)-mandelate為起始物，先在DMF中加入TBDMSCl及imidazole進行反應，將 hydroxyl group轉變成OTBDMS保護基團產生GF-1，再以DIBAL-H將ester還原成一級醇GF-2再氧化成aldehyde GF-3，然後和methyl (triphenylphosphoranyl-idene) acetate在dichloromethane中進行Wittig反應形成 GF-4。接著與AD-mix-β在t-BuOH / H2O (1 : 1)中進行Sharpless asymmetric dihydroxylation 來產生diol 得到 GF-5。其與chloromethyl methyl ether進行反應後可以methoxymethyl ether的形式保護diol形成 GF-6，再以DIBAL-H還原ester產生alcohol GF-7，接著加入PCC氧化形成aldehyde就產生GF-8。 GF-8與trimethylsilylacetylide進行nucleophilic addition，可以得到GF-9和GF-10兩個異構物。再以鹼去除参鍵上的trimethylsilyl group 即獲得GF-11和GF-12。GF-11和GF-12若與methyl chloroformate 反應形成ester後，再進行氫化反應將参鍵還原成雙鍵，然後去除保護基團並進行lactonization 即可得到goniotriol的furanone類異構物。
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