8,8-Dicyanoheptafulvene和給電子基不對稱“單”取代之6-Phenylfulvene在氯仿迴流下進行[m+n]環化加成反應之研究

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题名:	8,8-Dicyanoheptafulvene和給電子基不對稱“單”取代之6-Phenylfulvene在氯仿迴流下進行[m+n]環化加成反應之研究
作者:	江淳甄
贡献者:	應用化學研究所
关键词:	環化加成單取代 cycloaddition 6-monosubstituted
日期:	2006
上传时间:	2014-06-05 13:19:01 (UTC+8)
摘要:	主要在討論 8,8-dicyanoheptafulvene 和給電子基不對稱“單”取代之 6-phenylfulvene 進行分子間加熱 [m+n] 的環化加成反應，並對其進行環化加成反應之相互之間的反應性、立體選擇性（Diastereoselectivity）、位置選擇性( (Periselectivity）和位向選擇性（Regioselectivity），有進一步徹底而詳細的研究探討。經由實驗得知在較低溫（室溫）的溫和反應條件下，給電子基“雙”取代基之 fulvenes 和 8,8-dicyanoheptafulvene 反應，主要會進行 [8+2] 環化加成反應，得到“反向”（Anti）[8+2] 環化加成生成物。我們進一步將給電子基“雙”取代基之 fulvenes 的立體障礙減小至“Me”時，我們發現給電子基“雙”取代基之 fulvenes 和 8,8-dicyanoheptafulvene 反應，主要會進行 [6+4] 環化加成反應，得到“反向”（Anti）[6+4] 環化加成生成物。因此我們更進一步將“雙”取代基之 fulvenes 的立體障礙減小為“單”取代之fulvenes 和 8,8-dicyanoheptafulvene 反應，我們認為在 60℃ 的反應條件下，會得到“反向”（Anti）[6+4] 環化加成生成物及“同向”（Syn）[4+2] 環化加成生成物。 The investigation of this research involves the intermolecular [m+n] cycloadditions of the 8,8-dicyano- heptafulvene（8a）with electron-rich unsymmetrically 6-monosubstituted 6-phenylfulvene (1n)；designed the experimental analyses of the reactivity, diastereoselectivity, periselectivity, and regioselectivity of these cycloadditions. The cycloaddition reaction of 8,8-dicyanoheptafulvene (8a) with 6-phenylfulvene (1n) at room temperature, we got the Anti [8+2] cycloadducts. Reduces the exo substitution to “Me”, we got the Anti [6+4] cycloadducts. We chang the exo substitution to electron-rich unsymmetrically 6-mono-substituted, we got the Anti [6+4] cycloadducts and the Syn [4+2] cyckiaddycts.
显示于类别:	[化學系所] 博碩士論文

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