数据加载中.....
|
jsp.display-item.identifier=請使用永久網址來引用或連結此文件:
https://irlib.pccu.edu.tw/handle/987654321/1660
|
| 题名: | 1,2-雙烷基醚化之calix[4]arenes的合成研究 |
| 作者: | 黃群翔 |
| 关键词: | 1,2-雙烷基醚化 |
| 日期: | 2007 |
| 上传时间: | 2009-08-26 15:11:55 (UTC+8) |
| 摘要: | Calixarenes，是一種環狀的酚和甲醛聚合物，因其分子內具有中空的結構型狀，所以可以藉由此特性嵌合一些小型的有機分子或金屬離子，進而形成 “主-客化合物”，這種嵌合特性可以進一步推廣應用於微量檢驗、離子分離和酵素模擬的研究上。而本論文主要的目的是在合成出一系列1,2-雙烷基醚化之 calix[4]arenes 43-45。
如在鹼性水溶液下讓p-tert-Butylphenol 與甲醛溶液進行催化聚合反應，可以形成黃綠色之聚合前驅物，此聚合前驅物在二苯醚 (diphenyl ether) 中進行迴流，可被轉換成 p-tert-butylcalix[4]arene (1)；而環狀聚合物上的對位三級丁基，可利用三氯化鋁 (AlCl3) 作為催化劑，以反向的 Friedel-Crafts 反應移除，而得到對位無取代之 calix[4]arene (6)。
在過去本實驗室研究發現，calix[4]arene 和過量的鹵化烷類及 NaOCH3 在 CH3CN 中迴流，可一步合成出單烷基醚化之 calix[4]arenes；本論文採用了碘化乙烷 (iodoethane)，碘化正丙烷 (1-iodopropane)，碘化正丁烷 (1-iodobutane)， 溴化甲苯 (benzyl bromide) 和溴化丙烯 (allyl bromide) 等五種鹵化烷類，來製備一系列之單烷基醚化的calix[4]arenes 31-34。
如果將所得到單烷基醚化之calix[4]arenes和acetyl chloride在pyridine中進行酯化反應時，則可分別得到1-單烷基醚化-2,3-雙乙醯酯化之化合物35-39；接著利用K2CO3及鹵烷類可將化合物36-38在CH3CN中，進行第二次醚化反應，以得到 1,2-雙烷基醚化-3,4-雙乙醯酯化之calix[4]arenes 40-42。
而本論文最終的目的即是對化合物40-42進行乙醯酯基之水解，以合成出1,2-雙烷基醚化之calix[4]arenes 43-45。這些合成研究過程中之產物皆利用1H-NMR、13C-NMR、COSY、FAB-MS的分析來鑑定，在本論文中對合成和鑑定的過程均會做敘述與討論。 |
| 显示于类别: | [化學系所] 博碩士論文
|
文件中的档案:
| 档案 |
描述 |
大小 | 格式 | 浏览次数 |
|---|
| index.html | | 0Kb | HTML | 1561 | 检视/开启 |
|
在CCUR中所有的数据项都受到原著作权保护.
|
