鍵結有 Calix[4]arene 之矽膠的應用研究

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Title:	鍵結有 Calix[4]arene 之矽膠的應用研究
Authors:	謝東學
Keywords:	矽膠
Date:	2008
Issue Date:	2009-08-11 09:21:54 (UTC+8)
Abstract:	Calixarenes，為一種甲醛和酚的環狀聚合物，由於這類分子具有分子中空，故可以嵌合一些小型的有機分子或金屬離子，而形成 " 主-客化合物 "，而此種特性應可應用於微量金屬檢測，離子分離及酵素模擬的研究；本論文主要研究目的首先為將 calix[4]arene 鍵結於矽膠上，以製備出 calix[4]arene grafted silica gel，再進一步的研究其對金屬離子的選擇性，期望能發展出能進行金屬分離的矽膠產物。三級丁基酚和甲醛在鹼性的催化下，可聚合成黃綠色的聚合物，我們稱此種化合物為前驅物。此前驅物可在二苯醚的迴流下，被轉換為 p-tert-butylcalix[4]arene；此環狀聚合物的對位三級丁基可利用三氧化鋁進行反向的 Friedel-Crafts 反應，進行減除而得到對位無取代之 calix[4]arene。 Calix[4]arene能利用標準的四步驟製程，鍵結至矽膠上。利用3-aminopropyl triethoxy silane可將3-aminopropyl的官能基團鍵結至矽膠上，進而得到化合物aminopropyl silica gel；aminopropyl silica gel可和 p-nitrobenzoyl chloride作用而引進硝基苯官能團；接著使用sodium dithionite來還原硝基苯官能團而生成苯胺官能團；最後再利用偶氮偶合反應和 calix[4]arene 作用，便得到紅色的 calix[4]arene grafted silica gel化合物。此一 calix[4]arene grafted silica gel再經過熱重分析儀 ( TGA ) 分析後可推算出在每一單位重量下之silica gel可鍵結約17.91% 重量百分比的 calix[4]arene有機分子團。此一數據可以讓我們在利用calix[4]arene grafted silica gel進行檢測金屬離子時，與矽膠對照組作比較，進而判定出所能吸附金屬離子量的多寡。化合物之合成製備的條件、熱重分析儀分析的結果以及原子光譜分析的鑑定結果，在論文中有詳細之敘述及說明。
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