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    題名: 利用不對稱反應進行styrylpyrone類天然物之合成研究 Synthetic Study of a Styrylpyrone Natural
    作者: 陳昱瑾
    關鍵詞: 番荔枝科
    天然物
    不對稱還原反應
    日期: 2008
    上傳時間: 2009-08-11 09:16:55 (UTC+8)
    摘要: Goniodiol是從番荔枝科植物為Goniothalamus sesquipedalis樹皮中分離出來的天然物，屬於styrylpyrone類的化合物，有5,6-dihydro-2-pyone之結構，具抗惡性腫瘤、殺蟲等活性，其中以抗惡性腫瘤之活性最受關切，因此引起我們利用不對稱方法進行styrylpyrone類天然物合成研究之興趣。
    Goniodiol之合成是以cyclopentene為起始物，在-78 ℃下進行ozonolysis，再加入Et3N和Ac2O反應，產生methyl 5-oxopentanoate。接著加入(Benzoylmethylene)triphenylphosphorane進行Wittig反應，
    可得到methyl (E)-7-oxo-7-phenylhept-5-enoate，再與(R)-2-methyl-
    CBS-oxazaborolidine、BH3‧SMe2進行不對稱還原反應形成alcohol。
    然後在DMF中加入TBDMSCl及imidazole進行反應以TBDMS group保護alcohol，再以AD-mix-β在t-BuOH-H2O (1:1)中進行Sharpless asymmetric dihydroxylation產生diol，然後加入Amberlyst-15及molecular sieve，進行環酯化反應得到methyl (5R,6S,7R)-7-
    (tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6-dihydroxy-7-phenylheptanoate。接著在DMF中加入TBDMSCl及imidazole，以TBDMS保護diol，再與NaHMDS及PhSeBr反應，然後以30% H2O2氧化產生雙鍵就可得到dihydropyrone，最後以n-Bu4NF除去diol的保護基，即得到最終產物 (+)-goniodiol。
    顯示於類別:[化學系所] 博碩士論文

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