雙醚化 Calix[4]diquinones 的合成及其組構異構物相互轉換的動力研究

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題名:	雙醚化 Calix[4]diquinones 的合成及其組構異構物相互轉換的動力研究
作者:	林立錦
關鍵詞:	酚-甲醛環狀聚合物主客化合物 calix[4]arenes 不同構形的1 3-對位雙乙基醚化calix[4]diquinone anti- 和syn- 組構異構物之相互轉換組構異構物相互轉換之動力學研究
日期:	2007
上傳時間:	2009-08-05 10:38:25 (UTC+8)
摘要:	酚-甲醛環狀聚合物 (Calixarenes) 含有分子內中空，因此，有機小分子或金屬離子可能會進入此一分子內中空，而形成所謂的」主客化合物」。這一個特殊的現象在化學界上，已被廣泛的應用於酵素模擬、金屬離子分離、和微量檢驗的研究之上。尤其最近對於具有對位偶氮髮色官能基團之calixarenes的合成，有較完整的成果，進而間接的使得這一方面的研究，可以利用簡單的可見光譜分析儀的技術，來瞭解鍵結的過程及進一步量測鍵結的數據。本實驗室在製備具有對位偶氮髮色官能基團之calixarenes的過程中，發現利用層析法可分離出兩種不同構形的1,3-對位雙乙基醚化calix[4]diquinones，但這兩種 anti- 和syn- 組構異構物，卻可在室溫下進行相互的轉換而到達平衡。因此，這一個三個年度的計劃，除將延續以往的合成研究，以發展出新的合成途徑來製備1,2-鄰位雙烷基醚化的calix[4]arenes外；更要將重點放置在1,2-鄰位及1,3-對位雙乙基醚化之calix[4]diquinone的動力研究上，並希望能利用本計劃及以往國科會研究計畫的成果，去解析calixarenes與溶劑之間的可能作用情形。這一個三年度之計劃，除承續以往國科會之合成研究計劃外，將進一步的設計出一個四步驟的合成法，以製備出1,2-鄰位雙烷基醚化的calix[4]arenes；之後，如再利用二氧化氯的氧化反應，預期可製備出相對應之calix[4]diquinones；而其中之1,2-鄰位雙乙基醚化calix[4]diquinone將是主要的合成目標。至於1,2-鄰位及1,3-對位雙乙基醚化之calix[4]diquinone的動力研究，其研究的方式，首先要收集各種核磁共振溶劑的物性數據，尤其以粘度、偶極距、介電常數、比重、和分子實際大小為主要考量；下一步則是量測雙乙基醚化之calix[4]diquinones在不同溶劑中以及兩種溶劑不同混合比例中，兩種組構異構物相互轉換的速率，接著本實驗室將試圖在這些速率的數據和溶劑的物性數據中，找出一合理的關聯性，並提出一合理的解釋，以闡述calix[4]arenes對不同的溶劑之鍵結選擇性。
顯示於類別:	[化學系所] 研究計畫

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